יחסיהם של החכם התנאי רבי יהושע בן חנניה עם הבת של קיסר רומא היו דרמה בכמה מערכות של דיונים פילוסופים הנוגעים לפערי התפיסה בן רומא וירושלים.
החשבון של העם היהודי עם בת הקיסר (ככל הנראה מדובר באותה בת של אותו קיסר) מתחיל במסכת גיטין (נ"ז א) ובעיר היהודית ביתר שתושביה היו נוהגים לשתול עץ ארז בעבור כל בן ועץ אלון בעבור כל בת וכאשר זוג התחתן היו כורתים את עציהם ועושים מהם את החופה. יום אחד עברה במקום בת הקיסר כאשר לפתע נשבר אחד מצירי הגלגלים של הכרכרה שלה. עבדיה מיהרו וכרתו ארז אחד שגדל במקום על מנת להחליף את הציר הפגום. כשראו אנשי העיר את מעשה עבדי בת הקיסר נמלאו זעם על גדיעת ההמשכיות של העם היהודי בעבור צורך מיידי ותקפו את הרומאים. מיד רצו וסיפרו לקיסר רומא כי היהודים מורדים בו והוא בתגובה הכריז עליהם מלחמה (וכך התחיל למעשה, לפי המסורת הזו, המרד הגדול).
אזכור אחר של בת קיסר רומא מופיע במסכת תענית (ז', א') ונדרים (נ, ב') שם מתואר מפגש שלה עם רבי יהושע בן חנניה שככל הנראה לא היה בדיוק אדם נאה אך עם זאת מוח מבריק ועל כן היא שואלת אותו: "תורה מפוארה בכלי מכוער?", כלומר, "כיצד ייתכן שאתה כל כך חכם אבל כל כך מכוער?". בתגובה שאל אותה רבי יהושע בן חנניה באילו כלים מניח אביה את יינו המשובח. הבת עונה כי בכלי חרס ואילו רבי יהושע בן חנניה אז תוהה מדוע יין טוב של אנשים חשובים לא צריך להיות מוחזק בכלים ראויים יותר, כמו כלי כסף וזהב. בת הקיסר הלכה לאביה והציעה לו את הרעיון. הקיסר האב קיבל את ההצעה ובמהרה הגיעה הבשורה המרה תרתי משמע שכל היין היקר שלו התקלקל בכלי המתכת. בגרסה אחת של הסיפור הלכה בת הקיסר לרבי יהושע בן חנניה שהסביר לה שכך גם גורלה של התורה- אם היא מונחת בכלי נאה כלפי חוץ דינה להתקלקל. בגרסה אחרת הקיסר הזועם מזמן אליו את רבי יהושע בן חנניה ותובע ממנו לדעת מדוע ייעץ לבת כפי שייעץ ולכך משיב רבי יהושע בן חנניה: "כפי שדיברה עימי – כך דיברתי עימה", כלומר השבתי לה על פי ההגיון שלה. בשני המקרים נשאל רבי יהושע בן חנניה האם לא ייתכן מצב של אדם שהוא גם יפה וגם חכם ועל כך הוא משיב: "אם היו מכוערים, היו חכמים יותר" ובכך יש בכדי להעיד על הפערים בתפיסת היחסים בין אסתטיקה לאתיקה אצל הרומים והיהודים.
מקרה נוסף של עימות רעיוני בין רבי יהושע בן חנניה ובת קיסר רומא נמצא במסכת חולין (ס', א') שם מצטטת הבת המשכילה את הפסוק "המקרה במים עליותיו" (תהלים קד, ג) ומסיקה מכך כי אלוהים שיודע לבנות קומות (עליות) הוא נגר מוכשר ועל כן שואלת את רבי יהושע בן חנניה האם אלוהים יכול להכין לה "מסתוריתא", פלך לטווית בד. תגובתו של רבי יהושע בן חנניה: "לחיים!". הוא הולך ומתפלל שבת הקיסר תקבל את מבוקשה וכתוצאה מכך היא נעשית למצורעת, מקבלת פלך ומושבת לטוות צמר בשוק כמנהג רומא בנשים מצורעות (על מנת לקבל את רחמיהם ותפילותיהם של העוברים והשבים). יום אחד עובר במקום רבי יהושע בן חנניה ובפוגשו בבת הקיסר שואל אותה אם נאה בעיניה הפלך שקיבלה מאלוהים, אך היא מבקשת ממנו שיקח בחזרה את מה שנתן לה. בתגובה אומר ר' יהושע בן חנניה: "את מה שאלוהינו נותן הוא נותן, אך לקחת אינו לוקח".
מי שמוטרד מגורלו של בת הקיסר יכול אולי למצוא תקווה במקור אחר (מסכת מעילה י"ז, ב) בו מסופר כי בת קיסר רומא (אולי אחת אחרת) לאו דווקא נעשתה מצורעת (אולי בנוסף) אלא השתגעה כתוצאה משד בשם "בן תמליון" שנכנס בה. כאשר הגיע לבירה רבי שמעון בר יוחאי הוא קרא "בן תמליון, צא! בן תמליון, צא!" וכיוון שנקרא השד בשמו יצא מבת הקיסר שנתרפאה משגעונה. בתמורה הורשה רשב"י להכנס לבית האוצרות של הקיסר שם, לפי המסופר מעט לאחר מכן, נמצאת הפרוכת הגזולה של בית המקדש שנפלה שלל באותו מרד שהחל בבת הקיסר, ועליה טיפות דם.